Курс органической химии (в двух частях). Часть II. Карбоциклические и гетероциклические соединения. Учебник для вузов. 6-е изд., перераб. и доп.— М.: «Высш. школа», 1981.—302 с., ил. В пер.: 1 р. Учебник построен по общепринятой схеме — по рядам органических соединений. При подготовке 6-го издания (5-е вышло в 1976 г ) существенно расширен материал по применению квантовой механики в органической химии, использованию физических методов (особенно ПМР и "С-ЯМР), механизмам реакций; освещаются успехи в изучении природных соединений. Введены количественные характеристики реакционной способности ароматических соединений, связь электронной структуры и канцерогенного действия многоядерных ароматических соединений. Включены новые данные о строении нуклеиновых кислот и генной инженерии. Предназначается для студентов фармацевтических институтов и фармацевтических факультетов медицинских институтов. олеглл лт/?
КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Алициклические соединения............. s ГЛАВА I. ПОЛИМЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 6 Циклопропан, циклобутан, циклопентан и их производные 9 Циклогексан и его производные............ 12 ГЛАВА II. ПРОИЗВОДНЫЕ МЕНТАНА. ТЕРПЕНЫ............. 17 Производные ментана................. 17 Терпены....................... 18 ГЛАВА III. КАРОТИНОИДЫ...........„........... 26 ГЛАВА IV. СТЕРОИДЫ......................... 29 Стерины и витамин D2................ 30 Желчные кислоты................... 36 Половые гормоны .................. 37 Понятие о методах дисперсии оптического вращения и кругового дихроизма и применении для определения конфигурации................ 40 Гормоны коры надпочечников — кортикостероиды ... 43 Агликоны «сердечных» гликозидов.......... 45 Стероидные агликоны сапонинов.......... • 48 Ароматические соединения.............. 50 ГЛАВА V. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ............. 50 Правила ориентации в бензольном кольце....... 61 Уравнение Гаммета и корреляционный анализ..... °° ГЛАВА VI. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ 74 ГЛАВА VII. СУЛЬФОПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА..... 78 ГЛАВА VIII. НИТРОПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА...... S1 ГЛАВА IX. ФЕНОЛЫ И ХИНОНЫ.................... 85 Q/ Одноатомные фенолы................. . Двухатомные фенолы................. Трехатомные фенолы................. JL. Хиноны........................ 1U1 Оглавление ГЛАВА X. СПИРТЫ, АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА 103 Спирты ароматического ряда............. 103 Альдегиды ароматического ряда ........... 104 Кетоны ароматического ряда............. 109 ГЛАВА XI. АРОМАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ................. 114 Одноосновные ароматические кислоты........ . 114 Двухосновные ароматические кислоты......... 121 ГЛАВА XII. ФЕНОЛОКИСЛОТЫ И ОКСИКИСЛОТЫ............ 126 Фенолокислоты.................... 126 Оксикислоты ароматического ряда.......... 134 ГЛАВА XIII. АМИНОПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА..... 135 Первичные амины.................. 135 Вторичные амины................... 143 Третичные амины................... 145 Диамины....................... 147 ГЛАВА XIV. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ И АЗОКРАСИТЕЛИ.......... 148 Соли диазония.................... 148 О цвете и электронном строении красителей..... 158 ГЛАВА XV. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ МЫШЬЯК 159 ГЛАВА XVI. МНОГОЯДЕРНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ..... 163 Группа дифенила................... 163 Стереохимия производных дифенила........ 165 Группа дифенилметана................ 166 Группа трифенилметана................ 167 Роль свободных радикалов в химических реакциях. Цепные реакции ................. 175 Некоторые высокомолекулярные многоядерные ароматические соединения, являющиеся продуктами полимеризации и поликонденсации ............... 177 Группа нафталина................... 180 Группа антрацена ................... 188 Группа фенантрена и другие конденсированные системы 193 Небензольные ароматические соединения ....... 195 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ГЛАВА XVII. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ .... 208 Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом . . . 208 Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами . . . 222 ГЛАВА XVIII. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ... 230 Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомсш . . 230 Шестичленньнз гетероциклы с двумя гетероатомами . . 242 Строение и реакционная способность органических соединений.