Степаненко Б. Н. С 79 Курс органической химии (в двух частях). Часть II. Учебник для вузов. Изд. 5-е, пе-рераб. и доп. М., «Высш. школа», 1976. 301 с. с ил. В учебнике материал расположен по общепринятой схеме — по рядам органических соединений (алифатический, карбоцикли-ческий, гетероциклический ряды). Отражены черты, характерные для современного состояния органической химии; широко исполь-вованы данные физических методов, электронные представления, успехи в изучении строения сложных природных соединений. В настоящее издание введено понятие о дисперсии оптического вращения и кругового дихроизма и применении этих методов для выяснения конфигурации молекул; включены сведения о новых классах органических соединений (катенаны и ротакса-ны) и др.
Оглавление КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ................. 5 АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ................. 5 Глава I. Полиметиленовые углеводороды и их производные...... 6 Циклопропан, циклобутан, циклопентан и их производные....... 8 Циклогексан и его производные.................... 11 Глава II. Производные ментана. Терпены.............. Производные ментана.......................... 16 Терпены................................ 16 Моноциклические терпены.................. 18 Бициклические терпены......,............ 19 Глава III. Каротиноиды....................... 20 Глава IV. Стероиды......................... 26 Стерины и витамин Da.......................... 29 Желчные кислоты............................ 29 Половые гормоны............................ 36 Понятие о методах дисперсии оптического вращения и кругового 37 дихроизма и их применении для определения конфигурации . 39 Гормоны коры надпочечников — кортикостероиды............ 43 Алгликоны «сердечных» гликозидов................... 45 ' Стероидные агликоны сапонинов..................... 48 АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.................. 48 Глава V. Ароматические углеводороды................ 49 Номенклатура и изомерия.................. 53 Общая формула ароматических углеводородов....... 55 Получение ароматических углеводородов........... 56 Физические и химические свойства............. 58 I. Реакции замещения................. 58 Правила замещения в бензольном кольце........... 60 II. Реакции присоединения............. 67 III. Окисление ароматических углеводородов..... "^ Отдельные представители.................. "° 298 Г л а в-af VI. Галогенолроизводные ароматических углеводородов..... 70 Способы получения..................... 70 Физические свойства.................... 71 Химические свойства.................... 72 Отдельные представители.................. 72 Глава VII. Сульфопроизводные ароматического ряда.......... 73 Получение......................... 73 Физические свойства.................... 74 Химические свойства.................... 74 Глава VIII. Нитропроизводные ароматического ряда.......... 76 Получение......................... 76 Физические свойства.................... 77 Химические свойства.................... 77 Отдельные представители.................. 80 Глава IX. Фенолы и хиноны.................... 80 Одноатомные фенолы.......................... 81 Способы получения..................... 81 Физические свойства..................... 82 Химические свойства.................... 82 Отдельные представители.................... 87 Двухатомные фенолы.......................... 92 Трехатомные фенолы.......................... 94 Хиноны................................ 96 Глава X. Спирты, альдегиды и кетоны ароматического ряда...... 98 Спирты ароматического ряда...................... 98 Альдегиды ароматического ряда..................... 100 Кетоны ароматического ряда....................... 104 Глава XI. Ароматические кислоты.................. 108 Одноосновные ароматические кислоты.................. 109 Способы получения.................... 109 Физические свойства.................... 110 Химические свойства.................... 110 Отдельные представители.................. 112 Двухосновные ароматические кислоты .................. 115 Глава XII. Фенолокислоты и оксикислоты.............. 120 Фенолокислоты............................ . 120 Способы получения..................... 120 Физические свойства.................... 121 Химические свойства.................... 121 Отдельные представители.................. 122 Оксикислоты ароматического ряда.................... 128 Глава XIII. Аминопроизводные ароматического ряда......... 129 Первичные амины............................ 129 Номенклатура....................... 129 Получение......................... 130 Физические свойства.................... 130 Химические свойства.................... 130 Отдельные представители .................. 135 Вторичные амины............................ 137 Третичные амины............................ 139 Диамины................................. 141 Глава XIV. Диазосоединения и азокрасители............. 142 Соли диазония.............................. 142 Получение......................... 143 Физические и химические свойства.............. 144 I. Реакции, идущие с выделением азота........ 146 II. Реакции, идущие без выделения азота....... 147 О цвете и электронном строении красителей........ 152 Глава XV. Ароматические соединения, содержащие мышьяк...... 153 Глава XVI. Многоядерные ароматические соединения......... 157 Группа дифенила ............................ 157 Стереохимия производных дифенила............. 158 Группа дифенилметана......................... 160 Группа трифенилметана........................ 161 Роль свободных радикалов в химических реакциях. Цепные реакции ................'............ 168 Радиоспектроскопия и масс-спектроскоп. Электронный парамагнитный резонанс (ЭПР)....... 170 Ядерный (протонный) магнитный резонанс (flMP)..... 172 Масс-спектрометрия..................... 177 Некоторые высокомолекулярные многоядерные ароматические соединения, .. являющиеся продуктами полимеризации и поликонденсации...... 179 Группа нафталина ........................... 183 Строение и изомерия .................... 183 Получение нафталина .................... 185 Физические и химические свойства нафталина и его производных 185 Группа антрацена ........................... 190 Группа фенантрена и другие конденсированные системы......... 195 Небензольные ароматические соединения................. 197 Ароматическая система с пятичленным циклом....... 198 Ароматические системы с семичленным циклом........ 200 Ароматическая система, содержащая конденсированные пяти- членное и семичленное кольца ............... 204 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ................ 207 Глава XVII. Пятичленные гетероциклические соединения........ 210 Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом............ 210 Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами............ 223 Глава XVIII. Шестичленные гетероциклические соединения...... 230 Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом............ 230 Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода...... 230 Шестичленные гетероциклы с атомом азота......... 233 Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами ..... ...... 242 Глава XIX. Конденсированные системы из гетероциклов....... 251 Группа пурина ............................. 251 Группа аллоксазина и изоаллоксазина ................. 259 Глава XX. Нуклеиновые кислоты................... 261 300 Глава XXI. Алкалоиды........................ 275 Общие сведения об алкалоидах.................... 275 Важнейшие группы алкалоидов..................... 278 Алкалоиды группы пиридина и пиперидина ......... 278 Алкалоиды группы хинолина................ 279 Алкалоиды группы изохинолина............... 281 Алкалоиды группы изохинолинофенантрена ......... 283 Алкалоиды группы тропана ................. 285 Литература............................... 288 Предметный указатель........................... 290 Степаненко Б. Н.