Органические люминофоры в последние годы находят все более-широкое применение в науке и в народном хозяйстве страны. В связи с этим интерес к ним специалистов разных отраслей знаний непрерывно растет.
Авторы настоящего труда, много лет работающие в области синтеза, исследования и применения органических люминофоров и люминесцентных материалов, поставили перед собой задачу создать книгу, знакомящую читателя с методами получения, спектрально-люминесцентными свойствами и различными сферами примене-|ния органических люминофоров. Книга должна быть полезна как физикам и химикам, непосредственно связанным с синтезом и исследованием люминесцентных соединений, так и другим специалистам, интересующимся возможностью практического использования органических люминофоров и полученных на их основе люминесцентных материалов.
Насколько успешно нам удалось справиться 6 этой задачей — пусть судит читатель.
Б. М. Красовицким написано введение (раздел «Спектрально-люминесцентные свойства органических люминофоров» совместно с Б. М. Болотиным), гл. 2, 4 (стр. 80—103), 6—13, 16 (стр. 299 — 302) и при активной помощи Ю. М. Винецкой подготовлено к публикации Приложение 2.
Б. М. Болотин написал гл. 1, 3, 4 (стр. 74—80, 103—113) и 5. По просьбе авторов книги гл. 14 и Приложение 1 написаны проф. Д. П. Щербовым,гл. 15 — канд. биол. наук В. Е. Барским, в гл. 16
раздел «Дозиметрия ионизирующих излучений» — канд. физ.-мат. 1*
ВВЕДЕНИЕ
В настоящее время известно очень много светящихся (люминесци-рующих) органических соединений и, тем не менее, непрерывно ведется их поиск, так как не каждое светящееся вещество пригодно для практического использования. Для этого наряду с люминесценцией необходимы свойства (термо- и светостойкость, растворимость в различных средах, химическая активность или, наоборот, инертность и др.)> позволяющие решать конкретные задачи. Таким образом, с точки зрения практики органические люминофоры — интенсивно светящиеся вещества, обладающие комплексом свойств, обусловливающих их применение.
В отличие от неорганических люминофоров (кристаллофосфоров), светящихся только в твердом состоянии, органические люминофоры в большинстве случаев люминесцируют в различных агрегатных состояниях. Это различие обусловлено тем, что свечение кристаллофосфоров связано с определенным строением кристаллической решетки, в которую входят активирующие добавки. После ее разрушения люминесценция исчезает. В случае органических люминофоров люминесцируют отдельные молекулы. Поэтому люминесценция у многих из них сохраняется и при переходе в раствор или парообразное состояние.
В зависимости от источника возбуждающей энергии известны различные виды люминесценции. Наиболее важна в практическом отношении и широко распространена фотолюминесценция, при которой источником возбуждения служат УФ-лучи или коротковолновые лучи видимого света.
Поглощая УФ-лучи, молекулы люминофора переходят в возбужденное состояние и, возвращаясь в основное состояние, излучают свет более длинноволновый, чем поглощенный.
Известны и другие виды свечения, такие, как радиолюминесцен-Ция, возбуждаемая радиоактивными излучениями, катодолюмине-сценция и рентгенолюминесценция (источники возбуждения — катодные и рентгеновские лучи), хемилюминесценция и электрохемилюми-несценция, возникающие при некоторых химических и электрохимических реакциях, и др.
В настоящей книге рассматриваются фотолюминофоры. Прочив виды люминесценции затрагиваются лишь в связи с применениями фотолюминофоров, которые одновременно могут служить, например, радио- или электрохемилюминофорами.
5
\
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие ........................... ,>
Введение .........................! ! ! ! 5
Спектрально-люминесцентные свойства органических люминофоров g
Структурные особенности органических люминофоров...... ц
Химическая классификация, номенклатура органических люминофо-
Р°в ............................ 20
Литература.......................... 23.
Часть I.
Основные классы органических люминофоров
Глава 1. Ароматические углеводороды и их замещенные....... 25
Литература ............................ 33
Глава 2. Органические люминофоры с арилэтиленовой и арилацетиле-
новой группировками ...................... 34
Методы получения....................... 35
1,2-Диарилэтилены...................... 40
Диарилполиены .'....................... 45
Диарилзамещенные 1,4-дивинилбензола ............. 47
Функциональные замещенные стильбена и 1,4-дистирилбензола . . 49 1,2- и 1,3-Дистирилбензолы и триарилзамещенные 1,3,5-тривинил-
бензола .......................... 51
Арилполиины ........................• 54
Применение соединений с арилэтиленовой и арилацетиленовой группировками ......................... 55
Литература ........................... '57
Глава 3. Соединения с экзоциклической С=1Ч-группой ....... 60
Литература ............................ 72
Глава 4. Органические люминофоры с пятичленными гетероцикламн . 74
Фуран, тиофен, пиррол и их производные ........... 74
Арилзамещенные оксазола, 1,3,4-оксадиазола и 1,3,4-тиадиазола 80
Арилзамещенные Л2-пиразолина и пиразола........... 91
Бензазолы с двумя гетероатомами................ ЮЗ
2Н-Бензотриазол и его замещенные .............. 109
Литература ............................ ИЗ
Глава 5. Органические люминофоры с шестичленными гетероциклами 117
Гетероциклические соединения с одним атомом азота....... И9
Гетероциклические соединения с двумя атомами азота...... 127
Гетероциклические соединения, содержащие кислород...... Ij^i
Соединения с двумя различными гетероатомами.......... 13/
Органические люминофоры с внутримолекулярной водородной связью 1у9
. Литература ............................ 14°
Глава 6. Органические люминофоры, содержащие карбонильную группу 142
а, ^-Ненасыщенные кетоны................... 143
Производные антрона ..................... 149
Хиноны........................... 157
Производные ароматических кислот............... 162
Кумарины и карбостирилы................... 167
Замещенные оксазол-5-она ................... 170
Индигоиды и тиоиндигоиды .................. 172
Литература ........................... 173
Глава 7. Органические люминофоры на основе нафталевой кислоты,
ее замещенных и производных.................. 176
Люминесцирующие производные нафталимида.......... 176
Люминофоры, содержащие группировку 1,8-нафтоилен-1', 2'-бенз-
имидазола.......................- . . . 184
Люминофоры на основе 4-карбоксинафталевого ангидрида .... 191
Литература ..........................• • 197
Часть II.
Применение органических люминофоров
Глава 8. Дневные флуоресцентные пигменты и краски /....... 200
Литература ............................ 209
Глава 9. Люминесцентные красители для пластмасс и синтетических
волокон .......................... 210
Литература ............................ 221
Глава 10. Оптически отбеливающие вещества............ 222
Производные стильбена и других соединений с арилэтиленовой группировкой .......................... 224
Оптические отбеливатели с бензазольными группировками . . . 230
Прозиводные кумарина и карбостирила............ 235
Отбеливатели Д2-пиразолинового ряда.............. 237
Производные нафталимида................... 238
Производные дибензальазина ................. 240
Литература........................ ... 240
Глава 11. Органические сцинтилляторы ............... 241
Кристаллические сцинтилляторы ................ 243
Жидкие сцинтилляторы .................... 245
Пластмассовые сцинтилляторы ................. 251
Литература........................... 254
Глава 12. Оптические квантовые генераторы на органических люминофорах .............................. 257
Литература ............................ 265
Глава 13. Материалы для люминесцентной дефектоскопии ...... 267
Литература............................. 274
Глава 14. Применение люминофоров в аналитической химии...... 276
Флуориметрические определения ................ 277
Титрование с флуоресцентными индикаторами.......... 283
Хемилюминесцентные определения ............... 286
Литепяф\тп ............. 287
