Сборник задач и упражнений по органической химии предназначен для семинарских занятий и самостоятельной работы студентов химических факультетов технологических институтов.
Он составлен в соответствии с программой по курсу органической химии на основе материалов, используемых в течение последних 15 лет при изучении органической химии в Ленинградском технологическом институте им. Ленсовета.
Все задачи и упражнения разделены на две части. Первая из них охватывает соединения жирного ряда, вторая — циклические соединения. В каждом разделе приводятся упражнения по изомерии и номенклатуре органических соединений, определению строения, задачи по синтезу заданного вещества из указанных и др.
Многие задачи в той или иной мере носят комплексный характер, т. е. охватывают и способы получения, и химические свойства органических веществ, что должно способствовать развитию у студентов представлений о генетических и иных связях между отдельными классами органических соединений.
После обоих разделов даются более сложные задачи на повторение. Наиболее сложные задачи отмечены звездочкой и в конце сборника даны решения этих задач или ответы.
В начале сборника приведены некоторые методические указания, рассчитанные преимущественно на студентов-заочников.
В сборнике приводится в сокращенном виде современная систематическая номенклатура органических соединений (IUPAC 1957 г. и ШРАС 1965 г.), предложенная Международным союзом теоретической и прикладной химии. Это дополнение необходимо, так как основные правила этой номенклатуры еще не получили у нас достаточного распространения.
При составлении сборника использовались следующие ранее изданные пособия того же профиля:
A. П. Терентьев, М. С. Эвентова, А. Н. Ко ст. Сборник задач и упражнений по курсу органической химии. Изд-во МГУ, 1961.
B. А. Измаильский, А. М. Симонов, Е. А. Смирнов. Упражнения по курсу органической химии. Госхимиздат, 1952.
Т. К. В есел овск'ая, И. Р. Мачинская. Задачи и упражнения по органической химии. Рос-вузиздат, 1963.
А. А. ПЕТРОВ
В. М. АЛЬБИЦКАЯ
В. И. СЕРК.ОВА
ОГЛАВЛЕНИЕ
о
Предисловие ...................
I. Номенклатура органических соединений...... 5
Ациклические углеводороды........... 5
Карбоциклические углеводороды .......• • |0
Галогенпроизводные ........•..... jj;
Металлорганические соединения......... J5-
Спирты, фенолы и их производные......... J5
Альдегиды и кетоны............... 19
Ацетали .................. ^
Карбоновые кислоты и их производные....... 25
Азотсодержащие соединения........... 33
Соединения, содержащие серу.......... 38
Соединения со смешанными функциями...... 40
Гетероциклические соединения .......... 46
II. Методические указания к решению задач..... 50
III. Соединения с открытой цепью (жирный ряд) ... 61
1. Предельные углеводороды (парафины, алканы) . . 61
2. Этиленовые углеводороды (олефины, алкены) ... 64
3. Диеновые углеводороды (алкадиены) ....... 69
4. Ацетиленовые углеводороды (алкины)...... 71
5. Галогенпроизводные............. 74
6. Одноатомные и многоатомные спирты...... 77
7. Простые эфиры. Окиси............ 85
8. Эфиры неорганических кислот......... 87
9. Тиолы. Сульфиды.............. 88
10. Альде,гиды и кетсны............. 89
11. Одноосновные и многоосновные карбоновые кислоты.
Производные карбоновых кислот.......... 95
№. Нитросоединения .............. 103
13. Амины .........,........ 105
IV. Соединения со смешанными функциями..... 109
1. Оксикислоты................ 109
2. Аминокислоты ............... 113
3. Альдегиде- н кетонокислоты.......... 116
4. Углеводы................. 118
V. Задачи и упражнения для повторения...... 122
VI. Карбоциклические соединения ........ 134
1. Алициклические соединения.......... 134
OQ1
VII. Ароматический ряд.............. 139
1. Ароматические углеводороды ......... 139
2. Галогенпроизводные ароматических углеводородов 143
3. Ароматические сульфокислоты......... 147
4. Ароматические нитросоединения ........ 150
5. Ароматические амины............ 154
6. Диазо- и азосоединения. Азокрасители...... 159
7. Фенолы и ароматические спирты........ 164
8. Ароматические альдегиды и кетоны........168
9. Ароматические кислоты............ 173
VIII. Ароматические соединения с несколькими бензольными ядрами.................. 178
1. Соединения группы дифенила, дифенилметана, трифе-нилметана.................. 178
2. Ароматические соединения с конденсированными ядрами................... 181
IX. Гетероциклические соединения.......... 184
X. Задачи и упражнения для повторения........ 192
XI. Решения и ответы............... 205
