В начале сборника приведены некоторые методические указания, которые могут быть полезны при самостоятельной работе.
Все задачи и упражнения разделены на две части. Первая охватывает соединения жирного ряда, вторая —циклические соединения. В каждый раздел включены упражнения по изомерии и номенклатуре органических соединений, определению строения, задачи по синтезу заданного вещества и др.
Многие задачи носят комплексный характер, т. е. охватывают способы получения, химические свойства, механизмы реакций и применение современных инструментальных методов анализа и исследования органических веществ, что должно способствовать развитию у студентов представлений о генетических и иных связях между отдельными классами органических соединений.
В конце каждой часги даны задачи на повторение. Наиболее сложные задачи отмечены звездочкой и в конце сборника приведены ответы или решения этих задач.
^В сборнике имеется глава «Номенклатура органических соединений», в которой приведены в сокращенном виде правила современной систематической номенклатуры органических соединений, предложен-ные Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), основное внимание при этом уделено номенклатуре заместительного типа.
В пособии используется систематическая номенклатура, но иногда применяются в задачах тривиальные названия, допускаемые правилами ИЮПАК, и названия по «рациональной» номенклатуре, которые широко использовались в русской химической литературе.
Все замечания, направленные на улучшение содержания настоящего сборника, будут приняты с благодарностью.
Авторы
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие..................... 3
I. Номенклатура органических соединений........... 4
Ациклические углеводороды .............. 4
Карбоциклические углеводороды............. 7
Галогенопроизводные................. Ю
Металлорганические соединения............. ц
Спирты, фенолы и их производные............. 11
Альдегиды и кетоны................. 15
Ацетали...................... 19
Карбоновые кислоты и их производные........... 19
Азотсодержащие соединения .............. 25
Соединения, содержащие серу.............. 28
Соединения со смешанными функциями........... 29
Гетероциклические соединения.............. 34
П. Методические указания к решению задач .......... 36
III. Соединения с открытой цепью (жирный ряд)......... 45
1. Предельные углеводороды (парафины, алканы)........ 45
2. Этиленовые углеводороды (олефины, алкены) ....... 50
3. Ацетиленовые углеводороды (алкины).......... -55
4. Диеновые углеводороды (алкадиены)........... 58
5. Галогенопроизводные................ 60
6. Одноатомные и многоатомные спирты........... 65
7. Простые эфиры. Окиси.............. 72
8. Эфиры неорганических кислот........,..... 74
9. Тиолы и сульфиды................. 75
10. Альдегиды и кетоны................ 75
! 1. Одноосновные и многоосновные карбоновые кислоты. Производные карбоновых кислот............... 82
12. Нитросоединения................. 89
13. Амины..................... 91
Соединения со смешанными функциями 95
1. Гидроксикислоты.................. 95
2., Аминокислоты..........,........ 98
3. Альдегидо- и кетонокислоты.............. 100
4. Углеводы .................... 102
IV. Задачи и упражнения для повторения ..........• 107
V. Карбоциклические соединения............. 116
А. Алициклические соединения............. 116
Б. Ароматический ряд ................ 120
1. Ароматические углеводороды............. 120
2. Галогенопроизводные ароматических углеводородов...... 124
3. Ароматические сульфокиалоты............. 124
206
4. Ароматические нитросоединения............ 131
5. Ароматические амины................ J33
6. Диазо- и азосоединения. Азокрасители.......... 138
7. Фенолы и ароматические спирты............ J42
8. Ароматические альдегиды и кетоны........... {46
9. Ароматические кислоты............... '50
В. Ароматические соединения с несколькими бензольными ядрами 154
1. Соединения группы дифенила, дифенилметана, трифенилметана 154
2. Ароматические соединения с конденсированными ядрами .... 156
VI. Гетероциклические соединения............. 158
VII. Задачи и упражнения для повторения .......... 164
Решения и ответы ................. |75
Приложение.................... 199
Литература..................... лк>
