Название представляемой нами книги очень точно отражает ее содержание — современное состояние органического синтеза и взгляд в будущее проблемы. Книга включает лекции, прочитанные известными химиками, в том числе двумя Нобелевскими лауреатами—Д. Бартоном и X. Брауном — на 3-й Международной конференции IUPAC по органическому синтезу, состоявшейся в Медисоне (США) в 1980 г.
' Многообразие и сложность объектов, использование новых органических (часто металле- и элементоорганических) агентов, разработка неожиданных подходов к решению синтетических задач, поиск новых путей синтеза сложных молекул, особенно природных соединений я*их аналогов, применение металлокомп-лексных катализаторов, поиски условий, позволяющих осуществить реакции с высокой степенью хемо-, регио- и стереоспеци-фичности —эти затронутые в лекциях вопросы крайне актуальны для всех областей органической химии.
Большинство освещаемых работ характеризуется новизной идей и виртуозностью выполнения, что и обусловливает их высокий уровень.
Особый интерес в органической химии вызывает открытие новых реакций, особенно если это открытие основано на неожиданной идее. Именно такое открытие содержится в лекции Бар-тона и сотр., в которой сообщается о дезоксигенировании вторичных гидроксильных групп и дезаминированив под действием гидрида олова аминогликозидных антибиотиков — процессах, происходящих по радикальному цепному механизму.
Важный раздел современной химии — твердофазные реакции, в частности развивающееся в последние годы использование органических реагентов на полимерных носителях, — нашел отражение в лекции Кайнелли и др., в которой рассмотрены многочисленные реакции (нуклеофильное замещение, окисление спиртов, восстановление нитро- и галогенпроизводных и т. д.) с участием анионитов.
Известно, какую большую роль в настоящее время играют в органическом синтезе комплексы переходных металлов — и как Реагенты, и как катализаторы. Эта бурно развивающаяся область охватывает большой круг проблем, стоящих перед химики* и включает самые разнообразные реакции. Все это нашло сражение в тематике лекций. Сюда входит получение эффек-ивного катализатора, созданного по принципам «молекуляр-°и инженерии», для восстановления кислорода до воды. Та-ми катализаторами оказались порфириновые комплексы, в т°рых два порфириновых кольца связаны мостиками таким
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие редакторов перевода ...... ' ..... 5
Предисловие........ . . . , , . < . , 9
и. Бартон, У. Мотеруэлл, Новые селективные реакции и реагенты (перевод 3. Е. Самойловой) ..,....,..... II
Литература................ 30
Дж. Кайнелли, Ф. Манескальчи, М. Контента, Применение некоторых полимерных носителей в органическом синтезе (перевод 3. Е. Самойловой) ..........,........ 31
Литература........ 44
Дж. Колман, Ф. Ансон, С. Бенкосме, А. Чонг, Т. Коллинс, П. Денисе-вич, Э. Эвитт, Т. Гейгер, Дж. Айберс, Дж. Джеймсон, И. Конан, К. Ковал, К. Мейер, П. Окли, Р. Петман, Э. Шмиттоу, Дж. Сеслер, Молекулярная инженерия: дизайн и синтез катализаторов для быстрого че-тырехэлектронного восстановления молекулярного кислорода до воды
(перевод 3. Е. Самойловой)............44
Литература................67
М. Розенблюм, Т.- Чарг, Б. Фоксман, С. Самуэлс, К. Стокман, Синтетическое приложение химии комплексов дикарбонилциклопентадиенил-
железа (перевод 3. Е. Самойловой)......... . . 68
Литература................78
Дж. Шварц, Ф. Дэйрит, Дж. Темпл, Циркониевые реагенты в органическом синтезе (перевод 3. Е. Самойловой)........78
Литература................87
М. Семмелхак, Комплексы арен — металл в органической химии (перевод 3. Е. Самойловой)..............88
Литература......... п'т
Ч у-АН Чанг, К. Франсиско, Т. Г аде к, Дж. Кинг мл., Е. Стернберг, К. Волхардт, Образование связи углерод — углерод под влиянием переходных металлов: полностью и частично хемо-, регио- и стереоспеци-фический синтез аннелированных циклогексадиенов на основе ациклических соединений (перевод 3. Е. Самойловой).......98
Литература................114
Я. Флеминг, Применение соединений кремния в органическом синтезе
(перевод 3. Е. Самойловой)............'17
Литература................133-
П. Магнус, Новые стратегические методы синтеза (перевод 3. Е. Самойловой) ......... ........ 134
Литература................148
Г. Браун, Химия винилзамещенных борорганических соединений (перевод 3. Е. Самойловой)..............'48
Литература................'71
У. Стилл, Синтез полиэфирных антибиотиков. Асимметрическая ин~ дукция в месте присоединения и в удаленных положениях при циклическом гидроборировании (перевод 3. Е. Самойловой).....172
Л. Госез, Новые методы образования связей углерод — углерод (перевод 3. Е. Самойловой).............. 181
Литература................ 200
X. Гшвенд, Новые реагенты, получаемые на основе литирования, облегчаемого участием гетероатома (перевод 3. Е. Самойловой) . . . 201 Литература............., . , 213:
Е. Тэйлор, Р. Гринвальд, Н. Хэйли, X. Янигасава, Р. Клеменс, Синтез и реакции новых 3-оксо-1,2-диазетидинийилидов (перевод 3. Е. Самойловой) ..................214
П. Гриеко, Е. Уильяме, Кен-иши Канаи, Исследования в области синтеза кальцимицина (перевод В. Н. Леонова)........227
Литература................236
С. Масамуне, Синтез макролидного антибиотика 6-дезоксиэритроноли-да В методом альдольных конденсаций (перевод В. Н. Леонова) .' . 236 Литература................262
С. Данишефски, К. Воган, Р. Гэдвуд, К. Цудэуки, Д. Шпрингер, Полный синтез квадрона (перевод Е. Ю. Крынецкого)......263
Литература................279
М. Жулиа, Реакция биомиметического (биосинтетического) пренилиро-
вания (перевод В. Н. Леонова) .•..........280
Литература................294
X. Нозаки, X. Ямамото, К. О сама, К. Утимото, Т. Хияма, Аспекты образования и модификации карбоциклических соединений (перевод
Е. Ю. Крынецкого)...............295-
Литература................308
Р. Шлезингер, Полный синтез рацемического эриоланина (перевод
В. Н. Леонова)................309
Литература................317"
317 332
Р. Келли, Структура ТХАг. Синтез изомеров (перевод Е. Ю. Крынец-
кого) ..................
Литература................
Р. Нойори, Новые методы синтеза простагландинов (перевод В. Н. Леонова) ..................332
Литература................345
9
Ч. Сантай, Л. Сабо, Д. Калаус, П. Дьори, Я. Шапи, К. Награди, Исследования в области синтеза алкалоидов (перевод В. Н. Леонова) 345 Литература................ 357
М. Ускокович, И. Компис, Хирально селективный синтез природных •соединений. 10-Оксианалоги дигидрохинина (перевод Е. Ю. Крынецкого) 35S
О. Ахматович, Подход к синтезу высших Сахаров (перевод Е. Ю. Крынецкого) ..................366
Литература................378
Б. Фрэзер-Рейд, Тим Фат Там, Кинг Мо Сан, Производные Сахаров в асимметрическом синтезе природных соединений (перевод В. Н. Леонова) ..................379
Литература................388
С. Пайнс, Препаративный синтез тиенамицина (перевод Е. Ю. Крынецкого) ...........
ЛИТР Пяти по
""'"' • . . .
Литература
389 400
Л. Паке, Подходы к синтезу молекул, обладающих топологической сферичностью. Последние достижения в химии додекаэдрана (перевод
В. Н. Леонова)................401
Литература................417
Лредметный указатель
