От издательства ............................. 8
Изоциклические, или карбоциклические, соединения Алициклический ряд
Классификация и комендатура алициклических соединений .... 12
Стереохимия алициклических соединений.............. 20
Напряженность циклов..................... 20
Изомерия и стереоизомерия одноядерных алициклических соединений 27 Способы получения алициклических соединений из соединений других
рядов.............................. 37
Превращения циклов друг в друга................. 46
Свойства алициклических углеводородов.............. 52
Природные источники алициклических соединений.......... 60
Одноядерные алиииклические соединения............. 66
Циклопропан и его производные ................ 66
Циклобутан и его производные................. 68
Циклопентан и его производные................ 70
Цкклогексан и его производные................. 75
Производные циклогептана и циклооктана............ 83
Производные углеводородов с высшими циклами......... 85
Двухъядерные алициклические соединения ............. 88
Соединения с циклами, разделенными цепочками из атомов углерода 88
Каротиноиды........................ 88
Соединения с циклами, разделенными простой углерод-углеродной
связью ........................... 90
Спирановые, или спироциклановые. двухъядерные соединения ... 95
Двухъядерные соединения с конденсировэнлыми ядрами..... 97
Сантонин и родственные <>му вещества........... 107
Соединения с мостиковыми бициклическими системами...... 108
Алициклические соединения с многими циклами .......... 112
Терпены и их производные ....................... 115
Алифатические терпены ..................... 117
Циклические терпены ..............!....... 118
Моноциклические терпены ................... 119
Ментан и его производные.................. 119
Ментадиены и их производные................ 124
Бициклические и трициклические терпены ........... 131
Группа карана ....................... 131
Группа пинана......................... 133
Группа камфана ...................... 139
политерпены ......................... 154
„ Сесквитерпены ....................... 156
"Риродные смолы и бальзамы..................... 161
Смоляные кислоты........................ 162
Стероиды............................... 165
Стерины............................. 169
Желчные кислоты........................ 179
Сердечные глюкозиды....................... 182
Иды жаб и аглюконы морского лука ................ 184
Стероидные сапонины................... . . . 186
Стероидные гормоны....................... 188
Ароматический ряд
Ароматические соединения.................... 198
Изомерия производных бензола.................. 199
Синтезы ароматических соединений из соединений жирного ряда . . . 203
Реакции расщепления молекул ароматических соединений ..... 205
Взаимные переходы ароматических и гидроароматических соединений ............................. 205
Углеводороды ряда бензола и их одноатомные производные........ 210
Углеводороды ряда бензола С„Н2Л_6 ............... 210
Строение бензола....................... 227
Дипольные моменты ароматических соединений.......... 236
Правила замещения в бензольном ядре............... 238
Галоидные производные ...................... 243
Нитросоединения......................... 247
Нитросоединения с нитрогруппой в бензольном ядре....... 247
Двойные соединения полинитропроизводных........... 253
Нитоосоединения с нитрогруппой в боковой цепи......... 254
Таутомерия нитросоединений с нитрогруппой в боковой цепи . . 254
Галоиднитросоединения ...................... 255
Сульфокислоты .......................... 257
Одноатомные фенолы и ароматические спирты............ 261
Одноатомные фенолы ..................... 261
Феноло-формальдегидные смолы................ 267
Галоидфенолы.......................... 269
Нитрофенолы.......................... 271
Сульфокислоты фенола -..................... 274
Ароматические спирты .................... 274
Ароматические альдегиды .................... 275
Ароматические кетоны ...................... 280
Стереохимия оксимов и емдразонов............... 282
Ароматические одноосновные кислоты ............... 286
О так называемых пространственных затруднениях........ 296
Ароматические амины....................... 297
Амины с группой NH2 в бензольном ядре............ 298
Амины с группой NH2 в боковой цепи ............. 307
Анилины, замещенные в ядре на галоид, нитро- и сульфогруппы . . 309
Производные п-аминобензолсульфамида ............ 311
Промежуточные продукты восстановления нитросоединений . = . . . 312
Нитрозосоединения....................... 313
(3-Арилгидгоксиламины..................... 313
Азоксисоединения ....................... 314
Азосоединения ......................... 315
Гидразосоединения....................... 317
Диазосоединения........................ 318
Гидразины........................... 324 '
водные бензола, содержащие фосфор, мышьяк и сурьму .... 326
РСоедчненИЯ фосфора..............•........ 326
Соединения мышьяка..................... 328
Соединения сурьмы ... ................... М2
Металлорганические соединения ароматического ряда........ ЗМ
огоатомные производные ряда бензола и соединения со смешанными
функциями.............................. 337
Многоатомные фенолы....................... 337
фенолоспирты........................... 343
Лигнин............................ 344
Таутомерия фенолов...................... 348
Хиноны ............................. 351
Хиноидные соединения и их таутомерия ............ 357
Хиноли............................. 360
Многоатомные амины....................... 361
Аминофенолы.....v..................... 363
Азокрасители........................... 365
Таутомерия азокрасителей .................. 367
О связи между строением и окраской................ 368
Красители и крашение..................... 374
Многоосновные ароматические кислоты.............. 375
Ароматические оксикислоты . "................... 381
Фенолокислоты ......................... 381
Дубильные вещества..................... 385
Оксикислоты с гидроксильной группой в боковой цепи...... 388
Ароматические аминокислоты................... 389
Аминобензойные кислоты.................... 389
Аминокислоты с аминогруппой в боковой цепи.......... 391
Ароматические оксиальдегиды и оксикетоны............ 392
Оксиальдегиды......................... 393
Оксикетоны.......................... 395
Ароматические аминоальдегиды.................. 396
Соединения со смешанными функциями, содержащие мышьяк .... 396 О способах определения положения замещающих групп в бензольном
ядре.............................. 398
Ароматические соединения с ненасыщенными боковыми цепями ..... 401
Углеводороды........................... 401
Ионообменивающие смолы (иониты)............... 404
Спирты и фенолы ........................ 406
Альдегиды и кетоны........................ 407
Карбоновые кислоты ....................... 407
Оксикислоты........................... 410
Многоядерные ароматические соединения ............... 413
Простейшие многоядерные ароматические соединения........ 413
Группа дифенила (бифенила).................. 413
Стереохимия соединений бифенила............. 416
Полифенилы.......................... 418
Соединения с бензольными ядрами, связанными при помощи углеродных
атомов, не входящих в кольцо......,........... 420
Группа дифенилметана..................... 421
Группа трифенилметана .................... 424
Красители ряда трифенилметана............. 426
Тетрафенилметан........................ 432
Группа дибензила ....................... 432
Несимметрический дифенилэтан ............... 434
Тетрафенилэтан..................... 435
Соединения трехвалентного углерода.............. 436
Свободные радикалы с аномальной валентностью неуглеродных
атомов .......................... 439
Причины устойчивости свободных радикалов типа триарилме-
тилов........................... 440
Магнитные свойства свободных радикалов.......... 444
Соединения с конденсированными бензольными ядрами...... 445
Группа нафталина .................... 445
Стереохимия производных нафталина............ 464
Инден............................ 466
Группа антрацена ..................... 466
Таутомерия производных антрацена........... 474
Амино- и оксипроизводные антрахинона . -......... 475
Природные производные антрахинона........... 478
Ализариновое крашение и протравные красители...... 479
Группа фенантрена..................... 480
Сложные конденсированные ароматические углеводороды...... 484
Многоядерные линеарные системы............... 484
Многоядерные ангулярные системы............... 486
Канцерогенные, или карциногенные, углеводороды........ 488
Небензольные ароматические соединения
Тропов.............................. 494
Трополоны............................ 496
Азулены............................. 502
ЧАСТЬ ТРЕТЬЯ
Гетероциклические соединения Гетероциклический ряд......................... 507
Ароматический характер непредельных гетероциклических соединений 514
Пятичленные гетероциклы ....................... 519
Группа фурана.......................... 519
Группа тиофена .......................... 525
Группа пиррола ......................... 528
Взаимные превращения пятичленных еетероциклов.......... 533
Продукты присоединения водорода к пирролу и его производным . 534
Гемин, хлорофилл и родственные им вещества.......... 539
Группа индола, или бензопиррола................. 547
Производные индола и индолина, содержащие атом кислорода в пир-рольной части ядра...................... 553
Индиго и индиеоидные красители............'...... 558
Карбазол............................ 563
Группа пиразола ......................... 563
. Группа имидазола, или глиоксалина................ 568
Другие пятичленные гетероциклы.................. 571
Шестичленные гетероциклы ...................... 575
Группа пирана .......................... 575
Хромоны и флавоны....................... 583
Антоцианидины.......................... 586
Ксантон ............'................. 587
Растительные инсектициды. Ротенон и родственные ему вещества . 588
Группа пиридина ......................... 590
Продукты присоединения водорода к пиридиновому ядру..... 605
Дипиридилы.......................... 609
Арсепидины.......................... 610
Соединения с конденсированными ядрами бензола и пиридина....... . 611
Группа хинолина......................... 611
Ияохинолин........................... 620
Акридин............................. 621
Азины ....«•••••........................ 625
Группа пиразина ........................ 625
Феназин, феноксазин и фентиазин ................ 628
Аналоги азинов. содержащие мышьяк............... 631
Группа пнрилазина...................... 632
Группа пиримидина ................ф ..'... 633
Группа пурина . .„,....................... 634
Группа птеридина........................... 640
Алкалоиды............................... 642
Алкалоиды, содержащие экзоииклический азот.......... 647
Алкалоиды, производные пиррола................ 648
Алкалоиды, производные 1-метилпирролизидина.......... 648
Алкалоиды, производные пиоилина и пиперидина ......... 648
Алкалоиды, содержащие неконденсированные пяти- и шестичленный
азотистые циклы......................... 649
Алкалоиды, содержащие два неконленсированных шестичленных азотистых цикла
651
,.г,....„ .к„..„„„, ................. 652
Алкалоиды, содержащие два конденсированных пиперидиновых цикла 657 Алкалоиды, производные хинол Алкалоиды, производные изохи Алкалоиды, производные инлоп
Алкалоиды, производные имид^.->ила .....
Алкалоиды, солержа-цие пуриновую группировку Стероидные --------------- '
А нтибиотики ,
Алкалоиды, содержащие конденсированные пяти- и шестичленный азотистые циклы (группа тропана! ................. 652
7КЯЛОИЛЫ, содержащие два конден!----~~"........ -----------
Алкалоиды, производные хинолина ..... . .......... 657
олина ..............
......1ч.|чмли1, up» «и -ши.чные инлота .••*»«••«.*...... 678
АлКаЛОИДЫ. ППГШЧНПЛЫМР uuuTlaon.o
_______,„ш, ..ригипияныс линолина...............
Алкалоиды, производные изохинолина .............. 665
Л _ ,-
алоиды, производные имидазола............... 686
алоиды, содержа-цие пуриновую группировку ......... 687
Стероидные алкалоиды (производные циклопентенофенантрена) . . -. 687
........................... 689
Витамины
............................... 703
Витамины алициклического ряда .... 7ГМ
Витамины ароматического ряда .... .............. 7П7
Ьитамины гетероциклического ряда.....|............ 709
Антагонисты витаминов (антивитамины) . . '. '. '. *. *. ". '. '. ' '. ' ' ' ' 715
Предметный указатель.................. 717
