От редакции............................ 5
Ю. М- Зиновьев, Л. 3. Соборовский
Окислительное хлорфосфинирование углеводородов и их производных
Общая часть............................ 6
Условия проведения окислительного хлорфосфинирования........ 17
Примеры проведения реакций окислительного хлорфосфинирования . . 18 Окислительное хлорф(^финирование циклогексана треххлористым фосфором (получение дихлорангидрида циклогексилфосфоновой кислоты) ............................. 18
Окислительное хлорфосфинирование циклогексана фенилдихлорфос-фином (получение хлорангидрида фенилциклогексилфосфиновой
кислоты)............................. 18
Окислительное хлорфосфинирование бутана треххлористым фосфо-
1 ром (получение смеси дихлорангидридов бутилфосфоновых кислот) . 18 Окислительное хлорфосфинирование этилена треххлористым фосфором (получение дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты) ... 19 Окислительное хлорфосфинирование хлористого винила треххлористым фосфором (получение смеси дихлорангидридов изомерных 1,2- и
2,2-дихлорэтилфосфоновых кислот)................ 19»
Окислительное хлорфосфинирование дихлорангидрида циклогексилфосфоновой кислоты (получение тетрахлорангидрида циклогексилдифос-фоновой кислоты)........................ 19.
Обзор литературных данных по реакции окислительного хлорфосфинирования (таблица)........................ 20
Указатель исходных соединений, введенных в реакцию окислительного
хлорфосфинирования ..................... 36
Литература............................. 38
В. М. Андреев, Л. К. Андреева. Катализируемая диеновая конденсация
Введение.............................. 41
Характер реакции........................... 41
Механизм катализируемой диеновой конденсации........... 44
Родственные реакции......................... 46
Выбор экспериментальных условий проведения реакции....... 47
Примеры катализируемой диеновой конденсации.......... 48
g; Конденсация изопрена с акролеином................ 48
Конденсация бутадиена с метилакрилатом ............ 48
I.. Конденсация бутадиена с акрилонитрилом............ 48
Конденсация бутадиена с ди-/-ментилфумаратом......... 49
Конденсация циклопентадиена с /-ментилакрилатом........ 49
Конденсация 9,10-диметилантрацена с диметилфумаратом..... 49
озор литературных данных по катализируемой диеновой конденсации . . 50
Указатель исходных диенов...... ............... 84
Указатель исходных диенофилов.................... 85
Литература.............................. 87
М. В. Мавров, В. Ф. Кучеров Методы синтеза алленовых соединений
Введение............................... 90
I. Реакции отщепления ........................ 91
1. Дегалоидирование *....................... 91
2. Дегидрогалоидирование.................... 92
3. Дегидратация непредельных спиртов и пиролиз сложных эфиров 94
II. Прототропная изомеризация ацетиленовых соединений....... 97
III. Анионотропные перегруппировки пропаргильных систем ..... 102
1. Анионотропная перегруппировка под действием катализаторов 103
2. Анионотропная перегруппировка ацетиленовых спиртов в условиях реакций замещения....................... 106
3. Анионотропная перегруппировка галоидпропаргильных соединений в условиях реакций замещения............... 109
IV. Реакции 1,4-присоединения по винилацетиле новым системам .... 116
1. Присоединение аминов, спиртов и тиолов........... 116
2 Присоединение галоидов, галоидводородных кислот и других
галоидсодержащих соединений................... 118
3. Присоединение водорода................... 121
4. Присоединение литийалкилов.................. 122
V. Частные методы синтеза...................... 124
1. Метод Дёринга........................ 124
2. Реакция Виттига — Хорнера.................. 125
3. Реакции функционально-замещенных алленов.......... 126
VI. Примеры получения алленовых соединений........... 127
Пропадиен (аллен) из 1,2-дибромпропена-2............ 127
Тетрафенилаллен из 1,1,.3,3-тетрафенилпропено ла.......... 128
Гексадиен-1,2 из З-хлоргексина-1................. 128
Бромпропадиен из бромистого пропаргила........... 129
Цианаллен и 1-цианопропин-2 из хлористого пропаргила и синильной
кислоты............................. 129
Гексадиен-1,2-он-4 из гексин-1-ола-4............... 130
Гептадиен-1,2-карбоновая-3 кислота............... 130
1-Этилтиопропадиен из 1-этилтиопропина -1............ 131
З-Этилтиопентадиен-1,2 из 1-этилтиопроп и на-1 и бромистого этила 131 4-Хлорбутадиен-1,2 из винилацетилена и хлористоводородной кислоты ............................... 132
Пентадиен-1,2-ол-5 из пентен-2-ин-4-ол а-1............. 132
Гептадиен-2.3 из пентен-1-ина-З и этиллития.......... 132
3-Этоксиметилбутадиен-1,2 из 1,1-дибром-2-метил-2-этоксиметилциклопропана ............................. 132
Циклононатриен-1,2,6 из циклооктадиена-1,5 .......... 133
1-(2-Метилпропенилиден)-2-фенилциклопропан из З-хлор-3-ме-
тилбутина-1 и стирола................... 133
Обзор литературных данных по методам синтеза алленовых соединений 135
Литература............................. 302
