Предисловие ................ 5
1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И РЕАКЦИИ 6-ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРО-НОВ-2. М. А. И крина, В. Д. Симонов......... 6
1.1. Введение............... 6
1.2. Методы получения 6-замещенных пиронов-2 ..... 6
1.2.1. Циклизация замещенных :1,1-дихлоргексадиен-1,3-онов-5 . . 6
1.2.2. Циклизация кето-, гидроксикислот и тетракетонов ... 7
1.2.3. Циклизация карбонильных соединений, содержащих ацетиленовую связь.............. 9
1.2.4. Превращения дигидропиранонов и пирандионов .... 10
1.2.5. Превращения замещенных глутаконового ангидрида ... 11
1.2.6. Превращения кумалиновой кислоты ....... 11
1.2.7. Синтезы из пятичленных гетероциклических соединений . . 12
1.2.8. Синтезы из кетена и енаминов......... 13
1.2.9. Превращения 2-метилпиронов-4......... 14
1.3. Реакции 6-замещенных пиронов-2........ 15
1.3.1. Реакции электрофильногв» замещения пиронового цикла . . 15
1.3.2. Гидрирование и гидрогенолиз......... 17
1.3.3. Гидролиз и фотолиз............ 19
1.3.4. Кето-енольная таутомерия и двойственная реакционная способность пиронов............. 20
1.3.5. Взаимодействие с реактивами Гриньяра...... 22
1.3.6. Реакции с аминами, цианидами и диазосоединениями . . 23
1.3.7. Реакции диенового синтеза.......... 25
1.3.8. Превращения в ароматические соединения...... 26
1.3.9. Образование пирилиевых солей......... 28
1.3.10. Реакции с участием функциональных групп..... 28
1.3.10.1. Реакции по ацильной группе ......... 28
1.3.10.2. Реакции по гидроксильной группе........ 31
1.3.10.3. Реакции по карбоксильной группе........ 33
1.3.10.4. Другие реакции............. 34
'1.4. Биологическая активность 6-замещенных пиронов-2 ... 36
1.5. Примеры проведения синтезов и реакций 6-замещенных пиронов-2 ................ 38
Литература ............... 67
2. РЕАКЦИИ БЕНЗОКСАЗОЛИНОНОВ-2 С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ И НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. С. Н. Иванова, Н. Н. Мельников, Л. П. Климкина, А. В. Массальская, Н. Л. Познанская 72
2.1. Введение................ 72
2.2. Физико-химические свойства бензоксазолинонов-2 .... 75
2.3. Методы получения бензоксазолинонов-2 ..... 78
2-4. Реакции бензоксазолинонов-2 с электрофильными реагентами 81
-•4-1. Галогснирование, нитрование, сульфохлорирование .... 8!
2-4.2. Алкилирование........... gj
2.4.3. Аминометилирование по Манниху...... S4
2-4.4. Присоединение по кратным связям....... 85
'2.4.5. Ацилирование............. 85
2-4.6. Другие реакции замещения.........' 87
2-5. Реакции бензоксазолинонов-2 с нуклеофильными реагентами 88 •«.о. I. Раскрытие гетероцикла при гидролизе, аминолизе и гидрази-
нолизе......... «я
2.5.2. Восстановление.............90
2.5.3. Окисление ..............90
2.6. Примеры проведения реакций бензоксазолинонов-2 с электро-фильными и нуклеофильными реагентами......90
2.7. Формульный указатель соединений, полученных при реакциях бензоксазолинонов с электрофильными и нуклеофильными реагентами ...............179
Литература ......,....., . , 184
3. РЕАКЦИИ БИС(ФОСФОРИЛ)- И БИС(ТИОФОСФОРИЛ)ДИ-СУЛЬФИДОВ С РАЗЛИЧНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. Н. Н. Мельников, Б. А. Хаскин................193
3.1.1. Введение...............193
3.1.2. Окисление и галогенирование .........194
.3. Присоединение по кратным связям........ 195
.4. Реакции с металлорганическими соединениями..... 196
.5. Реакции с солями кислот........... 197
.6. Реакции с производными трехвалентного фосфора . . . 197
.7. Реакции с аминами и гидразинами........ 199
.8. Реакции с СН-кислотами........... 201
.9. Реакции с алифатическими диазосоединениями .... 201
3.1.10. Другие реакции бис (диалкокситиофосфорил) дисульфидов . 203 3.2. Примеры проведения реакции бис(фосфорил)- и бис(тиофос-
форил)дисульфидов с различными реагентами..... 224
.3.3. Формульный указатель продуктов реакций фосфорсодержащих
дисульфидов с различными реагентами....... 227
Литература ............... 229
