Н. Н. Суворов, В. П. Мамаев, ГбГл
|. Синтез производных индола из арилгидразонов (реакция
7
155
| С. И. Лурье , Е. С. Чаман. Оксазолоны (азлактоны)........^
И. В. Мачинская, В. А. Бархаш. Бронирование органических соединений N-бромсукцинимидом (реакция Воля—Циглера)....... 237
1. Введение............................. 9
2. Область применения реакции................... 11
Карбонильные соединения.................... 11
Арплгпдразины........................ 22
Побочные реакции....................... 30
3. Механизм образования производных индола из арплгидразонов ... 32
4. Условия проведения реакции................... 41
Получение арплгидразонов ................... 41
Превращение арилгидразонов в производные индола ...... 43
5. Аналогичные реакции ...................... 48
6. Примеры синтезов производных индола по реакции Э. Фишера ... 54
2-Фенйлиндол ........................ 54
Скатол (2-метилиндол)....................... 54
Этиловый эфир у-[3-(1-метнлиндолил)]-масляной кислоты..... 54
Этиловый эфир у-[-3-(5-метоксииндолил)]-масляной кислоты .... 55
Этиловый эфир р-[3-(2-карбэтоксииндолил)]-пропионовой кислоты . 55
1,2,3,4-Тетрагндрокарбазол................... 55
7. Обзор соединении, полученных из арилгидразонов по реакции Э. Фишера 58 Литература ............................ 141
1. Введение .............................157
2. Методы получения насыщенных оксазолонов............ 1,*
3. Методы получения ненасыщенных оксазолонов........... 165
4. Свойства оксазолонов....................... 171
Гидролиз оксазолонов..................... 172
Реакция оксазолонов со спиртами и диазометаном........ 175
Реакция оксазолонов с аммиаком, первичными и вторичными аминами 178
Реакция оксазолонов с сероводородом и меркаптанами...... 18!
Реакция оксазолонов с галоидами, магнийорганическими соединениями, роданистым аммонием и другими веществами..... 18i
5. Геометрическая изомерия в ряду оксазолонов........... 188
6. Хромоизомерия ......................... 191
7. Оптическая активность оксазолонов................ 19?
8. Спектроскопические исследования оксазолонов........... 193
9. Псевдооксазолоны........................ 194
Ю. Область применения оксазолонов................. 195
Аминокислоты ........................ 196
Пептиды........................... 197
а-Кетокислоты ........................ 198
Л рил уксусные кислоты, нитрилы арилуксусных кислот и другие
соединения......................... 199
11спользование оксазолонов для синтеза ряда сложных органических
соединений......................... 199
11. Примеры получения оксазолонов................. 200
Насыщенные оксазолоны.................... 200
Ненасыщенные оксазолоны................... 201
12. Синтезы на основе оксазолонов.................. 204
13. Обзор литературных данных о получении оксазолонов (таблица; . . 203 Литература
9
1. Введение............................. 289
2. Область применения реакции
Алифатические и алициклические ненасыщенные соединения . . . 290
Алифатические и алициклические моноолефины........ 290
Стероиды ......................... 291
Терпены и родственные им соединения............ 291
3. Ме
Полиолефины с изолированными двойными связями...... 292
Полиолефнны с сопряженными двойными связями...... 293
Моноолефины с функциональными группами в а- и (В-положснип
к двойной связи ..................... 294
Карбонильные соединения (насыщенные и ненасыщенные) .... 295
Ароматические соединения
Бромирование в ядро.................... 297
Бромирование в боковую цепь................ 297
Гетероциклические соединения................. 298
Предельные углеводороды и их производные.......... 299
4.
еханпзм реакции
Соотношения реагирующих веществ
Температура ..........
Катализаторы..........
Протекание реакции
5. Примеры бромирования N-бромсукцинимидом
6. Обзор литературных данных по бромированию
органических соедине-^-иуимсук.цинимидом (таилица) . . гель полученных соединений . .
Питершпура
300
Экспериментальные условия реакции................ 303
Растворители
303 303 304 304 305 306
ний N-бромсукцинимидом (таблица) ............. 309
Указатель полученных соединений......... 359
