Реакции и методы иследования органических соединений Т5 Москва 1957 388стр.Реакции и методы иследования органических соединений Т4 Москва 1956 320стр.ОТ РЕДАКЦИИ Последние десятилетия ознаменовались большими успехами органической химии, научные основы которой были заложены примерно в середине девятнадцатого столетия. Успехи органического синтеза способствовали быстрому развитию многих отраслей промышленности и широкому применению разнообразных органических соединений и органических материалов; к ним относятся искусственное жидкое топливо, синтетические волокна, пластические массы, инсектофунгициды, красители, фармацевтические препараты, витамины, антибиотические вещества, гормоны и др. Область применения органического синтеза непрерывно расширяется, и к настоящему времени накоплен огромный экспериментальный материал. Большие успехи достигнуты также и в развитии методов исследования органических соединений. Однако все имеющиеся сведения рассеяны по страницам» различных .литературных источников, главным образом многочисленных научных журналов. Подготовляя экспериментальную (Работу и проводя ее, химик-исследователь постоянно обращается к этим источникам для подбора материалов, относящихся к интересующим его реакциям или методам исследования. Собирание литературного материала, его подробное изучение и систематизация обычно дело нелегкое и требующее много времени. Эта работа облегчается использованием обзорных статей, в которых освещаются отдельные вопросы органической химии. Особенно ценны такие обзоры для работников заводских лабораторий, аспирантов, преподавателей и студентов высших учебных заведений и, безусловно, для органиков-экспериментаторов, ведущих научную работу в многочисленных исследовательских институтах Советского .Союза. . В связи с этим предпринято издание сборников под общим названием «Реакции и методы исследования органических соединений». Сборник составляется из монографических статей-обзоров, посвященных наиболее важным и интересным вопросам органической химии. Выпускаемые сборники не дублируют аналогичное переводное издание, выходящее под общим названием «Органические реакции». Однако Редакция считает, что темы некоторых статей указанного издания, представляющие значительный интерес для советского читателя, могут быть включены и в тематику наших сборников. При этом будет уделено особое внимание работам отечественных химиков, так как нередко в иностранных изданиях эти работы в достаточной мере не освещаются. Редакция считается с возможностью некоторых недочетов и ошибок, поэтому все замечания и указания на упущения будут приняты с глубокой признательностью.
СОДЕРЖАНИЕ От редакции ............................ 5 А. П. Терентьев и Л. А. Яновская. Применение галоид-содержащих соединений для заместительного галоидирования органических веществ ....................... 7 Л. Кнунянц и Г. А. Сокольский. Электрохимическое фторирование .......................... 343 И 1. Введение............................ 2. Галоидирование соединениями положительно заряженных галоидов Галоидирование гипогалоидными кислотами и их солями Хлорирование НС1О и ее солями........... Бромирование НВгО и ее солями........... Иодирование HJO и ее солями............ Галоидирование ангидридами гипогалоидных кислот Смешанные ангидриды гипогалоидных кислот......... Галоидирование солеобразными соединениями положительно заряженных галоидов ............... Хлорирование смешанными галоидами...... Бромирование смешанными галоидами...... Иодирование смешанными галоидами...... Галоидирование арилиодидгалогенидами ............. Галоидирование эфирами гипогалоидных кислот ......... Галоидирование галоидаминами, амидами и имидами гипогалоидных кислот .......................... Галоидирование N-ra лендами нами и галогенидами азота...... Галоидирование N-галоидамидами....... Хлорирование N-хлорамидами......... Бромирование N-бромамидами......... Иодирование при помощи N-галоидамидов........... Роданирование при помощи N-галоидамидов.......... Галоидирование соединениями, в которых галоид связан с атомом углерода ......................... Хлорирование полихлоралканами............... Галоидирование комплексными галоидными производными .... Галоидирование комплексами галоидов с третичными азотистыми осно , ваниями ........................... Галоидирование комплексами галоидов с простыми эфирами . . . Галоидирование прочими комплексами .............. 3. Галоидирование легко диссоциирующими соединениями галоидов . Галоидирование хлорангидридами кислот ............ Галоидирование легко диссоциирующими галоидными соединениями металлоидов ......................... Галоидирование солями галоидоводородных кислот ........ Хлорирование солями ..................... Роданирование солями ..................... 4. Примеры синтезов ..................... 5. Обзор литературных данных по галоидированию органических со единений (таблицы) ............... Таблица 1. Хлорирование ............ Указатель исходных соединений к таблице 1 ... Таблица 2. Бромирование............ Указатель исходных соединений к таблице 2 ... Таблица 3. Иодирование............. Указатель исходных соединений к таблице 3 ... Литература............ 1. Введение............................345 2. Сущност8 метода электрохимического фторирования....... 3-16 Состав электролита.....................346 Анодные процессы...................... 249 Температурный режим....................351 Продукты электрохимического фторирования.........353 3. Аппаратура........................... Материалы......................... Конструкции электролитических ванн............ 4. Область применения метода..........,........ Видоизменения метода.................... Электрогалоидирование ................... 5. Примеры проведения электрохимического фторирования..... Методика работы...................... Электрофторирование уксусного ангидрида .......... Электрофторирование тетрагидропирана ............ Электрофторирование сероуглерода ............. Элгктрофторирование метансульфофторида............ Электрофторирование триэтиламина . Элгктрофторирование ДИМРТИп„ъ~™ 357 361 ± X -~r"'ML —.^дрицлирирование триэтиламина . . . Элзктрофторирование диметилового эфира............ Электрофторирование себациновой кислоты ............ 6. Обзор литературных данных по электрохимическому фторирова- нию (таблица)........................ 7. Указатель продуктов реакции электрохимического фторирования Литература................... //////////////////////////////