ОТ РЕДАКЦИИ Шестой том сборника «Гетероциклические соединения» посвящен химии шестичленных гетероциклических соединений с двумя гетероатомами. Как и в предыдущих томах сборника, статьи имеют в большей мере обобщающий, чем обзорный характер. В связи с этим ссылки на литературу, включающие частично и работы 1955 г., не являются исчерпывающими. В статьях, помещенных в шестом томе, ^обсуждаются вопросы химии таких весьма важных в теоретическом и практическом отношении гетероциклических соединений, как диоксаны и их сернистые аналоги, пиридазины, пи-римидины, пиразины и пиперазины, оксазины и тиазины, а также их бензо-производные. Эти статьи представляют несомненный и значительный интерес для большого и все расширяющегося круга исследователей в химии гетероциклических соединений и позволяют серьезно познакомиться с результатами, достигнутыми, при изучении указанных выше групп соединений. Отметим, что в приводимых формулах гетероциклических соединений двойные связи обозначены, но атомы водорода опущены и обозначаются лишь в тех случаях, когда это необходимо для большей наглядности. Главы I—VIII переведены докт. хим. наук профессором И. Ф. Луценко, главы IX—XIV-—канд. хим. наук доцентом Т. П. Толстой.
СОДЕРЖАНИЕ От редакции ................................ 3 Г л а в а I ХИМИЯ АЮНОЦИКЛИЧЕСКИХ ДИОКСАНОВ Ч. Крешер, Л. Рохен 1,4-Диоксан (л-диоксан) . . Г"............................. 5 Характеристика.................................. 5 Методы получения............................... • 6 Химические свойства............................ 7 Димеры со структурой 1,4-Диоксаиа....................... 8 Галогенопроизводные ........•......................... 10 Алкильные и арильные производные 1,4-диоксана............... 19 1,4-Диоксен (л-диоксен)............................... 26 1,4-Диоксадиен..................................... 28 1,3-Диоксан (л-диоксан)............................... 30 Характеристика.................................. 30 Методы получения................................ 31 Химические свойства........... .................. 39 Алкильные и арильные производные 1,3-диоксана............... 40 Замещенные 1,3-диоксаны ............................ 42 Полициклические производные ...................... 47 1,3-Диоксен (л-диоксен)............................... 47 Литература ......:......................'. . . . 48 Глава II БЕНЗОДИОКСАНЫ Р. Эльдерфилд Введение и номенклатура...........-.................... 52 1,3-Бензодиоксаны.................................. 52 Производные 1,3-бензодиоксана........................ 53 Реакции и свойства 1,3-бензодиоксана..................... 59 1,4-Бензодиоксаны .................................. 60 Производные 1,4-бензодиоксана......................... 61 Реакции 1,4-бензодиоксана............................ 61 Фармакологическое действие.......................... 63 Литература ................................. 64 СЕРНИСТЫЕ АНАЛОГИ ДИОКСАНОВ Р. Эльдерфилд Введение и номенклатура.............................. 66 1,4-Оксатианы...................................• • 67 Бензо-1,4-оксатиен .................................. 70 Феноксатиин ...................................... 70 1,4-Оксатиен ..................................... 76 Бензо-1,4-оксатиадпен ................................. 77 1,4-Дитиан, 1,4-дитиен и 1, {-днтиадиен........................ 80 Бензо-1,4-дитиадиен . 9................................ 83 Тиантрен ........................................ 85 Литература .................................. 86 Глава IV . ПИРИДАЗИНЫ Т. Джейкобе Введение....................................... 88 Синтез пирпдазинов и гидрированных пиридазинов................ 89 Физические и химические свойства пиридазинов и гидрированных пиридазинов 93 Пиридазоны, пиридазиноны, аминопиридазины и родственные им соединения ... 96 Литература .......;........................... 112 Г л а в а V ЦИННОЛИНЫ И РОДСТВЕННЫЕ ИМ СОЕДИНЕНИЯ Т. Джейкобе Введение ........................................ 117 Синтез циннолинов................................... 117 Физические и химические свойства циннолинов.................. 131 Физические и химические свойства оксициннолинов и их производных...... 136 Аминоциннолины и родственные им соединения.................. 141 Конденсированные системы, содержащие циннолиновую структуру........ 145 Бензо [с]циннолины................................. 145 Другие циннолины, конденсированные с карбоциклическими кольцами . . . 150 Циннолины, конденсированные с гетероциклическими кольцами....... 153 Литература ................................... 154 Глава VI ФТАЛАЗИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ Р. Эльдерфилд, С. Уайт Введение........................................ 158 Фталазины...................................... 158 Фталазоны....................................... 162 3-Арилфталазиниевые соединения (псевдсфталазоны)............... 170 3,4-Дигидрофталазон-4-уксусные кислоты..................... 180 Фталгидразиды .................................... 182 Фармакологическое действие производных фгалазина •............... 192 Литература ................................... 193 ПИРИМИДИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ Г. Кеннер, А. Тодд Введение........................................ J95 Синтез производных пиримидина.......................... 196 Общие теоретические представления.........................• 206 2-, 4- и 6-Замещенные пиримидины.......................... 214 2-, 4- и 6-Алкил- и арилпиримидины...................... 214 2-, 4- и 6-Галогенопиримидины......................... 2]7 2-, 4- и 6-Аминопиримидины........................... 22! 2-, 4- и 6-Оксипиримидины........................... 228 2-, 4- и 6-Меркаптопиримидины......................... 230 2-, 4- и 6-Алкилмеркаптопиримидины...................... 231 Пиримидин-2-, -4- и -6-карбоновые кислоты.................. 233 2-, 4- и 6-Альдегидопиримидины....................... 233 Пиримидин-2-, -4- и -6-тиоцианаты и изотноцианаты ............. 234 Пиримидин-2-, -4- и -6-изоцианаты ..... ...... .......... 235 5-Замещенные пиримидины ............................ 235 Замещение электрофильными реагентами.................. 235 5-Алкил- и 5-арилпиримидины...................... 240 Алкилбарбитураты ............................... 241 5-Галогенопиримидины.............................. 243 5-Нитропиримидины ^............................. . 245 5-Арилазо- и 5-нитрозопиримидины....................... 246 5-Аминопиримидины................................ 246 5-Оксипиримидины ................................ 248 Аллоксан и родственные ему соединения ... ................. . 248 N-Замещенные производные пиримидина ....•'.................. 251 Гидрированные производные пиримидина...................... 252 Производные пиримидина, встречающиеся в природе............... 253 Литература.......................... ....... 258 Глава VIII ХИМИЯ ХИНАЗОЛИНА Т. Вильямсон Введение........................................ 268 Методы синтеза хиназолинового цикла....................... 271 Реакции и взаимопревращения хиназолинового цикла............... 286 Сернистые и селенистые хиназолоны......................... 304 Применение хиназолииов ............................... 305 Литература ................................... 309 Глава IX ПИРАЗИНЫ И ПИПЕРАЗИНЫ И. Прапип Пиразины ....................................... 312 Исторический- обзор............................... 312 Нахождение в природе............................ 313 Синтез...................................... 315 Свойства и реакции............................... 326 Гидрированные пиразины............................. 332 Пиперазины....................................... 344 Введение ...................................... 344 Синтез........................................ 345 Свойства и реакции.......•........................ 349 2,5-Дикетопиперазины............................... 353 Другие кетопнперазины............................. 362 Литература ................................... 366 , ГлаваХ _ ХИНОКСАЛИНЫ И. Ilpamrn i Введение........................................ 373 Синтез ......................................... 374 Свойства и реакции..........."....................; . . 385 Восстановленные хнноксалины............................ 395 Литература .................................. 403 .'у! Глава XI МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ ОКСАЗИНЫ Н. Кромуэлл Введение ...........................•.............. 406 1,4-Оксазины .................................... 407 2,3-Дигидро-1,4-оксазины ............................ 408 2,3-Дигидро-1,4,6-оксазины ........................... 409 Тетрагидро-1,4-оксазины (морфолины)...................... 409 Кетотетрагидро-1,4-оксаз.ины........................... 420 Дикетотетрагидро-1,4-оксазины........................ 426 1,3-Оксазины . •..................................... 430 1,3,4-Оксазины .................................. 430 Дигидро-1,3-оксазины .............................. 432 Тетрагидро-1,3-оксазины ............................. 437 Кетотетрагидро-1,3-оксазины......................... 440 1,2-Оксазины .................................. 443 1,2,4-Оксазины.................................. 444 1 2,6-Оксазины .................................. 445 Дигидро-1,2-оксазины .............................. 451 Тетрагидро-1,2-оксазины ............................. 453 Литература .................................. 455 Глава XII БЕНЗОКСАЗИНЫ Р. Эльдерфилд, В. Тодд, С. Гербер Введение ...................................... 459 1,2-Бензоксазины.................................... 460 2,1-Бензоксазин ................................... 460 1 3 2-Бензоксазины .................................. 460 1,3,4-Бензоксазины ................................. 462 3,1,4 Бензоксазины .................................. 467 1,4,2-Бензоксазины ......•........................... "1 1,4-Бензоксазины................................... ^77 Восстановленные 1,4,2- и 1,4-бензоксазины..................... 477 2,3,1-Бензоксазин ................................... 483 Литература ................................. 486 Глава XIII ТИАЗИНЫ И БЕНЗОТИАЗИНЫ Р. Эльдерфилд, Е. Гаррис Номенклатура и нумерация............................. 489 1,2-Тиазины ...................................... 490 1,3,2- и 1,3,4 Тиазины (мегатиазины)........................ 490 1,4-Тиазины (паратиазины) .... ........................ 497 Литер а>г ура .................................. 505 Глава XIV ФЕНАЗИНЫ, ФЕНОКСАЗИНЫ И ФЕНТИАЗИНЫ Д. Пирсон совместно с Р. Брокманом, У. Коулем, К. Гриром и М. Сайгэлом, мл. Общие сведения и номенклатура........................... 507 Феназины...................................... . 508 Синтезы феназина................................. 508 Химические реакции феназинов....................... 529 Отдельные представители феназинов...................... 544 Феноксазины..................................... 551 Получение феноксазина и феноксазониевых солей............... 552 Химия феноксазинов............................... 562 Отдельные представители феноксазинов.................... 565 Фентиазины ...................................... 568 Получение фентиазинов и феназтиониевых солей .............. 568 Реакции фентиазинов ............................. 573 Отдельные представители фантиазинов.................... 581 Литература................................... , 584 Предметяый указатель............................. 592