ПРЕДИСЛОВИЕ Пятый том сборника «Гетероциклические соединения» посвящен пяти-членным гетероциклам с двумя гетероатомами, известным под общим названием азолов, и содержит главы, относящиеся к химии пиразола, оксазола, из-оксазола, имидазола, тиазола и их бензопроизводных. Как и в предыдущих томах «Гетероциклических соединений», наряду с самими родоначальными гетероциклами подробно рассматриваются также их кислородные и гидрированные производные, представляющие в ряде случаев больший интерес, чем сами ароматические гетероциклы. Интерес к этим гетероциклическим системам связан в ряде случаев с практическими применениями в фармакологической химии и химии красителей таких соединений, как пиразолоны, производные тиазола и др. Ряд соединений этого класса имеет большое биологическое значение; к ним относятся важные природные соединения, в частности пенициллин, химии которого посвящен специальный раздел в книге. Следует отметить неравномерность в освещении отдельных разделов, а также часто необоснованное распределение материала внутри главы. Наряду с подробным описанием отдельных частных и малосущественных вопросов иногда опущены целые важные разделы. В особенности это относится к главе, посвященной химии изоксазола. Недостаточное внимание уделено работам советских химиков. Несмотря на указанные недочеты, пятый том «Гетероциклических соединений» представляет собой весьма ценное руководство, так как является первой подробной и достаточно систематически составленной монографией по азолам, если не считать книги Мортона, не переведенной на русский язык и в известной мере устаревшей. Книга безусловно окажется полезной для химиков-органиков различного профиля, соприкасающихся в своей работе с химией гетероциклических соединений. Гл. I, II, VI переведены канд. хим. наук М. Я. Карпёйским, гл. III, V — канд. хим. наук В. С. Володиной, гл. IV, VII, VIII — канд. хим. наук. Р. М. Хомутовым. Н. К. Кочетков
СОДЕРЖАНИЕ Предисловие............................... 5 Глава I 9 1,3-ДИОКСОЛАН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ Р. Эльдерфилд, Ф. Шорт Введение.................................... 7 1-3-Диоксолан и его производные........................ 7 Диоксоланоны................................. 25 Применение 1,3-диоксоланов и диоксоланонов в синтезе ............ 30 Конкурентные реакции между карбонильными соединениями и 1,2- и 1,3-глико- лями..................................... 32 Производные 1,3-диоксола........................... 35 Сернистые аналоги бензодиоксола . . ................ .... 37 Литература................................... 3S Глава II ПИРАЗОЛ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ Т. Джейкобе Введение.................................... 42 Синтез пиразолов и пиразолинов........................ 43 Физические и химические свойства пиразолов ................. 79 Физические и химические свойства пиразолинов................ 81 , Пиразолидины................................ 84 Оксипиразолы и пиразолоны.......................... 84 Аминопиразолы и иминопиразолоны ...................... 10? Пиразолидоны.................................. 105> Производные пиразола, характеризующиеся двумя (или более) кислородными или азотистыми функциями в ядре...................... 107 Антипирин и родственные соединения...................... 112 Литература.................................... 118. Глава III ИНДАЗОЛЫ Р. Эльдерфилд Введение.................................... 135 Синтезы.................................... 13S Свойства и реакции............................... 150 Индазолхиноны................................. 158 Литература................................... 159* Глава IV ИМИДАЗОЛЫ И КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ИМИДАЗОЛЫ Э. Шиппер, А. Дэй Введение....................................161 Имидазолы..........•.........................161 л а в а V Оксазолы Оксазолоны °ксазолины °кеазолидины' Оксазодидоны Глава VI БЕНЗОКСАЗОЛ И РОДСТВЕННЫЕ СИСТЕМЫ Дж. Корнфорт Номенклатура, нумерация и структура................. Бензоксазолы, имеющие в положении 2 водород или алкильную группу Бензоксазолы, имеющие гетероатом в положении 2........... Дианиновые красители на основе бензоксазолов ............ •Физиологические свойства бензоксазолов Литература Глава VII ИЗОКСАЗОЛЫ Р. Барнес Общие свойства ................. Способы образования изоксазольного цикла . . . Расщепление изоксазольного ядра ........ Нитро-, галоид- и сульфопроизводные ....... Альдегиды, кетоны и кислоты........... Амины ряда изоксазола и изоксазолоны ...... Изоксазолины и изоксазолидины.......... Циклосерин.................- Литература . . . _ Введение Строение . ' ' Синтезы ...'"''' Алкилтиазолы' ' ' ' ' ' Галоидтиазолы ..'''' VIII 190 195 195 211 231 234 • 242 269 302 312 316 323 333 340 341 356 364 365 366 • 368 369 377 379 381 383 387 392 392 • 395 397 401 415 424 426 427 430 Окситиазолы.................................. 437 Меркаптотиазолы................................ 444 Амянотиазолы................................. 454 Тиазолкарбоновые и тиазолуксусные кислоты ...».............. 491 Нитротиазолы................................. 498 Тиазольсульфокислоты............................. 500 Тиазолиевые соединения............................ 501 Гидрированные тиазолы............................ 530 Тиазолидины.................................. 544 Литература................................... 562 Указатель