Марч Дж. ( МЗО Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: В 4-х т. Т. 4. Пер. с англ.— М.: Мир, 1988.— 468 с., ил. Современное учебное пособие для университетов и химических вузов, написанное известным американским химиком Дж. Марчем, отражает новейшие достижения химии в развитии теории и механизмов органических реакций. Широта охвата всех вопросов литературы позволит рассматривать эту книгу как энциклопедическое издание по теоретической органической химии. В т. 4 рассматриваются реакции элиминирования, окисления и восстановления, а также перегруппировки органических соединений. Для научных работников, аспирантов и студентов химических специальностей.
Оглавление 17. Реакции элиминирования (перевод 3. Е. Самойловой)..... 5 Механизмы и ориентация................. 6 17.1. Механизм Е2................... g 17.2. Механизм Е1 . ..... . ' ' 15 17.3. Механизм ElcB . '......'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 17 17.4. Спектр механизмов Е1—Е2—ElcB....... ' ' 22 17.5. Механизм Е2С................'.'.'.' 24 17.6. Ориентация двойной связи.............. 25 17.7. Пространственная ориентация двойной связи....... 30 Реакционная способность.................32 17.8. Влияние структуры субстрата............. 32 17.9. Влияние атакующего основания............ 34 17.10. Влияние уходящей группы.............. 35 17.11. Влияние среды................... 36 Механизмы и ориентация в реакциях пиролитического элиминирования 36 17.12. Механизмы....................36 17.13. Ориентация при пиролитическом элиминировании......40 17.14. Сопряженное 1,4-элиминирование............42 Реакции........................42 17.15. Реакции с образованием связей С = С и С = С.......43 А. Реакции, в которых водород отрывается с одной стороны . . 43 Б. Реакции, в которых ни один из уходящих атомов пе является водородом.................... 64 17.16. Реакции фрагментации............... 72 17.17. Реакции, в которых образуются связи C = N или C = N . . . 77 17.18. Реакции, в которых образуется связь С = О........ 82 17.19. Реакции, в которых образуется связь N = N........ 83 17.20. Реакции экструзии.................84 Литература и примечания.................90 IS. Перегруппировки (перевод 3. Е. Самойловой).........109 Механизмы : : :............ ПО 18.1. Нуклеофильные перегруппировки............ ПО 18.2. Истинная природа миграции.............. 113 18.3. Способность к миграции............... 118 18.4. Эффекты памяти.................. 120 ОГЛАВЛЕНИЕ 467 18.5. Дальние нуклеофильные перегруппировки.........122 18.6. Свободнорадикальные перегруппировки..........124 18.7. Электрофильные перегруппировки............127 Реакции . : :.....................128 18.8. 1,2-Перегруппировки.................128 A. Миграция R, Н и Аг от углерода к углероду.......128 Б. Миграция других групп от углерода к углероду......152 B. Миграция R и Аг от углерода к азоту..........155 Г. Миграция радикалов R и Аг от углерода к кислороду . . . .164 Д. Миграция от азота к углероду, от кислорода к углероду и от серы к углероду..................167 Е. Миграция от бора к углероду.............170 18.9. Перегруппировки, отличные от 1,2-перегруппировок.....178 A. Электроциклические перегруппировки.......... 178 Б. Сигматропные перегруппировки............. 190 B. Другие циклические перегруппировки.......... 217 Г. Нециклические перегруппировки............. 226 Литература и примечания.................228 19. Реакции окисления и восстановления (перевод М. А. Родкина) . . . 259 Механизмы......................261 Реакции........................264 19.1. Окисление :....................264 A. Элиминирование водорода...............265 Б. Реакции окисления, включающие разрыв углерод-углеродных связей...................... 276 B. Реакции, включающие замещение водорода на кислород . . . 292 Г. Реакции, в которых кислород присоединяется к субстрату . . 304 Д. Окислительное сочетание ............... 307 19.2. Восстановление. Селективность реакции.......... 309 A. Реакции, включающие замещение кислорода на водород . . . 313 Б. Реакции, в которых субстрат теряет кислород.......326 B. Восстановление с расщеплением............328 Г. Восстановительное сочетание .............. 329 19.3. Реакции, в которых органический субстрат и окисляется, и восстанавливается ...................337 Литература и примечания.................341 Приложение А. Литература по органической химии (перевод М. А. Родкина) .........................366 Первичные источники :.................367 АЛ. Журналы.....................367 А.2. Патенты......................371 Вторичные источники...................372 А.З. Списки заглавий................... 373 А.4. Рефераты..................... 375 А.5. Справочник Бейльштейна............... 380 А.6. Компендиумы и таблицы............... 383 А.7. Обзоры...................... 387 А.8. Ежегодные обзоры.................. 389 А.9. Общие монографии.................. 391 АЛО. Монографии и трактаты по специальным областям..... 392 А.И. Учебники...............'Т..... 393 А.12. Другие книги..............v,..... 395 Литературный поиск :................. 397 А. 13. Информация о конкретном соединении.......... 397 А. 14. Другие виды поиска................. 399 А. 15. Указатель цитирования научных публикаций....... 400 А. 16. Поиск журнальных статей............... 402 Литература и примечания................. 403 Приложение Б. Классификация реакций по типу синтезируемого соединения (перевод М. А. Родкина)........... 406 Предметный указатель..................: 449