Итак, Бы приступаете к изучению органической химии — одной из самых увлекательных и многообразных областей химической науки. Сотни сложнейших вопросов встанут перед Вами, но прежде всего необходимо понять, какой смысл вкладывается в понятие «изучение» в приложении к этой науке, каков современный уровень требований к знаниям химика-исследователя и химика-инженера.
За время своего почти двухсотлетнего развития органическая химия накопила огромней фактический материал, и объем его продолжает увеличиваться с фантастической скоростью благодаря чрезвычайно бурному развитию науки в последние годы. Поэтому было бы бессмысленным пытаться запомнить все эти данные и тем более в относительно короткий срок, отведенный преподаванию этой дисциплины в университете или химико-технологическом вузе. Задача состоит в твердом усвоении основ—свойств и реакций главных классов органических соединений, свойств функциональных групп, основных принципов органического синтеза и механизмов реакций. Главные требования, предъявляемые будущему химику-исследователю, — это уметь правильно использовать полученные в результате химического эксперимента сведения для понимания механизмов реакций и применять эти знания при решении новых конкретных задач, уметь оценить, какие из множества современных физических и физико-химических методов следует использовать и как правильно трактовать полученные с помощью этих методов результаты.
Для достижения этого недостаточно прослушать хороший курс лекций или добросовестно проштудировать учебник. Активное знание, умение использовать общие принципы в новых ситуациях требуют постоянного упражнения в решении конкретных задач. Книга двух молодых французских химиков Р. Барле и Ж--Л. Пьера, предлагаемая Вашему вниманию, по существу, представляет собой новый тип учебного пособия, которое отличается от классических сборников задач и упражнений. Авторы поставили ?.ебе цель — максимально облегчить изучающему органическую химию активное овладение предметом. Книга, которая в оригинале называется «Органическая химия в упражнениях и задачах», как бы является конспектом основных разделов курса, причем каждый из них иллюстрирован серией задач, вопросов и упражнений.
В ней не излагается теоретический материал в явной форме, но он скрыт в подробном разборе решения, которое дается после каждой задачи, в самой логике анализа. Он определяет выбор вопросов и применяемые методы решений. Задачи выбраны без какого-то бы ни было шаблона; каждая из них имеет свои методические особенности и почти все они представляют примеры из конкретной химической практики. В книге выдерживается принцип постепенного усложнения и преемственности материала. Выводы и материал предыдущих задач постоянно используются при решении последующих. Данные физических и физико-химических методов и их связь со строением молекул включаются в текст органически и с самого начала. Стереохимические понятия вводятся уже во второй главе, и это позволяет излагать материал на основе ясных пространственных представлений.
Несомненным достоинством книги является и то, что она ярко демонстрирует уровень современной органической химии и главную тенденцию в ее развитии — переход от описательного изложения материала к анализу внутренней сущности химических процессов и стремление предвидеть возможные результаты эксперимента. Представления о механизмах химических реакций пронизывают все изложение. Однако в некоторых случаях авторы слишком смело используют и те из них, которые пока можно рассматривать лишь как гипотетические, поскольку еще не получено однозначных доказательств или еще не достаточно ясно, насколько общей является предлагаемая схема. Книга не свободна и от других недостатков. Так, представляется не обоснованным включение в гл. XIV об азотистых соединениях всех типов веществ, содержащих азот: производных карбоновых кислот, аминокислот, гетероциклов, аминов и т. д. Не всегда корректно приводятся и обсуждаются данные спектров ПМР в основном тексте книги и в гл. XV11, посвященной спектрофотометрии. При переводе на русский язык мы сочли возможным исключить ряд задач, разбор которых содержал серьезные неточности, а также исправить те формулировки, ошибочность которых очевидна.
Нет сомнения в том, что книга Р. Барле и Ж.-Л. Пьера будет не только весьма ценным учебным пособием для студентов и аспирантов химических факультетов университетов и химико-технологических институтов, но и окажет большую помощь преподавателям.
Главы I—VI, XII, XV и XVI переведены канд. хим. наук Н. Д. Антоновой, главы VII—XI, XIII, XIV и XVII —канд. хим. наук Ю. А. Устынюком.
Н. Антонова Ю. Устынюк
ПРЕДИСЛОВИЕ К ФРАНЦУЗСКОМУ ИЗДАНИЮ
Чего мы ждем от студента, который получил определенный запас знаний в высшем учебном заведении? Того, чтобы он был способен воспроизвести прослушанный курс, т. е. вспомнить и написать? Или того, чтобы он умел анализировать материал, пользоваться полученной информацией, применять свои знания в новых ситуациях при решении практических проблем? Что предпочтительнее— голова, добротно заполненная знаниями, или голова, самостоятельно мыслящая?
Процесс обучения обычно базируется на общем курсе. Разумеется, прослушивание лекций дает определенный эффект, но не менее очевидно и то, что эта форма преподавания недостаточно развивает способность к самостоятельному мышлению. Настоящие качество и глубина знаний появляются только в результате тренировки в решении задач и упражнений. Эта практическая проверка необходима для выявления истинных пределов знаний предмета, порождающих иногда излишний оптимизм.
Конечно, усвоение учебного курса предполагает участие студентов в семинарских занятиях под руководством преподавателя, но ничто не может заменить настоящей самостоятельной работы, когда студент остается наедине с самим собой и уже не может рассчитывать на помощь со стороны; именно эти минуты и являются минутами истинного познания. Чтобы повысить их ценность и сделать по-настоящему плодотворными, необходимо дать студентам хороший предмет для размышлений.
Авторы настоящего пособия пытались проиллюстрировать главным образом основы органической химии и указать конкретные шаги в развитии эрудиции учащегося. Они не ставили перед собой задачу охватить весь фактический материал, а стремились прежде всего помочь своим читателям овладеть фундаментальными положениями органической химии и научить мыслить в этой области.
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие ........... ............ . . 5
Предисловие к французскому изданию ............... 7
Предисловие авторов ...................... 9
Часть 1 Общая органическая химия
Глава I. Номенклатура..................... 12
I. Краткие сведения из курса................. 12
А. Номенклатура радикалов................ 12
1. Углеводородные радикалы............... 12
2. Кислородсодержащие радикалы............. 15
Б. Номенклатура органических соединений ........... 15
1. Систематическая номенклатура............. 15
2. Рациональная номенклатура .............. 19
3. Применение..................... 21
Галогениды..................... 21
Кислородсодержащие функциональные группы....... 21
Азотсодержащие функциональные группы......... 23
II. Задачи и ответы..................... 23
Глава II. Графическое представление молекул............ 30
Глава III. Стереохимия..................... 37
Глава IV. Энергия, геометрия и полярность связей.......... 64
Глава V. Нуклеофильное замещение................ 84
Глава VI. Реакции отщепления.................. 102
Часть 2 Функциональные производные
Глава VII. Алканы......................122
Глава VIII. Алкены. Сопряженные диены..............135
Глава IX. Алкины.......................170
Глава X. Ароматические производные. Арены, ароматичность......181
Глава XI. Металлоорганические соединения.............208
Глава XII. Оксисоединения и их производные............244
Глава Х111. Карбонильные соединения................ 270
Глава XIV. Карбоновые кислоты . . . *......;...... 320
Глава XV. Азотсодержащие соединения.............. 345
Глава XVI. Природные соединения................ 399
Глава XVII. Спектрофотометрия ................. 431
1. Сведения из общего курса................. 431
A. Инфракрасная спектроскопия............... 431
1. Общие сведения................... 431
2. Характеристические частоты.............. 434
3. Применение..................... 434
Б. Ультрафиолетовая спектроскопия............ . 435
1. Общие сведения................... 435
2. Характеристические полосы поглощения.......... 438
3. Применения..................... 440
B. Ядерный магнитный резонанс............... 440
1. Общие сведения................... 440
2. Химический сдвиг.................. 441
3. Спин-спиновое взаимодействие............. 442
4. Анализ спектров .... .............. 443
5. Классификация типов спектров (примеры)......., . 445
Г. Масс-спектрометрия................... 446
1. Принцип ...................... 446
2. Различные типы ионов................ 446
3. Применения..................... 447
II. Упражнения....................... 447
Литература.......................... 491
Указатель молекулярных перегруппировок..............493
Именной указатель правил, реакций и реактивов........... 494
